Bart terá se casado, constituído família e feito dois filhos, mas a vida a dois não dará muito certo para ele, que acaba como um quarentão divorciado.
Já Lisa vai se casar com o nerd Milhouse, que desde os anos atuais é apaixonado por ela. Antes disso, no entanto, ela terá uma aventura lésbica com uma amiga de faculdade, e chegará a levá-la em casa para passar um dos natais.
